Même s'il ne semblait pas bénéficier d'une mutuelle santé efficace puisqu'un pharmacien affirme qu'il avait une dette de plus de 100000 dollars dans son officine, son décès tragique devrait coûter cher aux assureurs. Plutôt que d'assurance décès ou de complémentaire santé, on parle ici de l'assurance annulation qui avait été souscrite la société AEG Live, promoteur des 50 concerts qui devaient être donnés par la star à Londres dès la mi-juillet. Le coût est estimé à 24 millions de dollars alors même que seules les 3 dates initialement prévues avaient pu être assurées.

Il semblerait que les assureurs avaient déjà de gros doutes sur sa capacité à assurer ses nombreux concerts car aucune compagnie n'avait accepté de couvrir les 47 autres dates.